Малята дізнаються про кумедного ведмедика Вінні-Пуха та його друзів. Фантазер і філософ Вінні завжди потрапляє у курйозні історії: разом із наївним поросятком П'ятачком намагається здобути мед диких бджіл, застрягає наче корок у вузькому проході в гостях у розважливого Кролика або знаходить у мудрої Сови хвіст Віслючка Іа-Іа. Смішні пригоди Вінні-Пуха поліпшать настрій будь-кому, навіть сумному Іа-Іа, особливо у його День народження.